Leonard Cohen nacque a Montréal nel 1934 da una famiglia ebrea immigrata nel Canada. Suo padre, morto quando Leonard aveva 9 anni, era polacco, mentre sua madre, di origine lituana, era la figlia dello scrittore talmudico Solomon Klonitsky-Kline. Cresciuto nel quartiere di Westmount (enclave anglofona della città), si iscrive all’Università McGill di Montréal, dove si laurea in letteratura inglese nel 1955. Il periodo universitario vede i suoi inizi nella poesia. La sua prima raccolta vede la luce nel 1956, con il titolo di Let Us Compare Mythologies.

Un primo album di reading esce nel 1957 con il titolo di Six Montreal Poets e contiene otto poesie recitate da Cohen. Nel 1961 viene pubblicata la raccolta di poesie The Spice-Box of Earth. La raccolta riceve critiche positive, con il critico Robert Weaver che lo definisce “probabilmente il migliore giovane poeta contemporaneo del Canada anglofono”. Si trasferisce quindi a Hydra, un’isoletta in Grecia famoso rifugio di artisti, da dove nei primi anni sessanta pubblica raccolte di poesie (tra cui Flowers for Hitler) e due romanzi, Il gioco favorito (The Favourite Game, 1963) e Belli e perdenti (Beautiful Losers, 1966). Nel primo, scrive sull’importanza data alla parola e nello stesso tempo sulla difficoltà di comprenderla.